「2023衡中同卷四调生物 答案」衡中同卷高三四调生物

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13.CA项：氨水过量，生成[Cu(NH)4]2+离子，无沉淀生成B项：溴水为T扰溶液D项：高锰酸御足量，溶液为紫红色，且酚羟基具有还原性，无法判断被氧化的官能团

CH,CNNH19.(15分)(1)醚键(1分)酰胺基(1分)(2(2分)(2分)(3)CsH,N0(1分)CH,CN0HO CHCNTsOH O(4)消去反应(1分)+H,0(2分)(5)8(1分)》0-CCH-C-CH,CH,BrHO CH,CNCH,CN(1分)(6NaOH+乙醇0CH,CNTsOH(3分)》△C.H,Li△【考查点】本题考查有机化学基础。HO CH,CN【解析】由A→B的反应条件，结合已知信息①可推知，B的结构简式为,由C的结构简式和C→D一→CH,CNE的反应条件，结合已知信息②可推知，C一→D发生消去反应，D的结构简式为,E的结构简式(5)A的同分异构体的分子式为C1H1202(2=6),分子中含有(Ω=4)，由“能在酸性条件下发生水解反应”知，分子0中含有一C一0一(2=1)，由A的同分异构体“能使溴水褪色”结合还剩余1个不饱和度可知，分子中含有C=C(2=1),结合“水解产物分子中所含碳原子数之比为6：5”可知，满足条件的同分异构体中的酯基为酚酯基且苯环上的取代基只有一个，还剩余2个饱和碳原子。①当苯环上连接的取代基不含支链时，根据(C=C)位置异构有0CCH=CH-CH,-CH,、《0-CCH,CH=CH-CH,、0CCH,CH,CH=CH,,共03种。②当苯环上连接的取代基含有支链时，固定C一C位置不变，根据碳链异构有：.OCC=CHCHCH000-C-CH=C-CH3 ;b.0C CH-CH-CH:0C CH;-C-CH,CH,CH,CH,)0CCCH,CH,,共5种；故共3+5=8种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：6的结构CH20简式为O-C-CH=CCH,。CH,(6)对比产物和原料的结构可知，碳链增长，引入碳碳双键，一B消失。碳链增长，可通过已知信息①实现，引人碳碳双键通过C→D的反应实现，一Br消失可先通过卤代烃的消去反应，再通过与氢气的加成实现，为防止一B被一CN取代，故先消去一Br,由此可得合成路线。